La chemofobia e la fissa del "naturale": la vitamina C

“Non tutti i prodotti chimici sono dannosi. Senza componenti chimici come l'idrogeno e l'ossigeno, per esempio, non ci sarebbe modo di produrre l'acqua, che è un ingrediente essenziale della birra.”

Dave Barry

C'è chi ha paura dei ragni, chi degli spazi chiusi, chi delle altezze.
E poi c'è chi ha paura della chimica, nonostante, come ci insegna lo scrittore americano premio pulitzer, senza chimica non ci sarebbe la birra e il mondo sarebbe un posto di gran lunga peggiore.

Janet Leigh dopo aver letto l'etichetta del bagnoschiuma

Basta farsi un giro al supermercato per capire immediatamente quanto la chimica faccia paura nel nostro paese (ma non solo): dalla mortadella "senza chimica" al fruttosio 100% naturale, gli scaffali sono pieni di questo genere di messaggi promozionali, con una valenza scientifica pari alla favola di cappuccetto rosso e un prezzo due volte superiore a quello dei prodotti brutti e cattivi pieni di roba chimica.
Sembra incredibile che, nel 2017, si debba ancora ricordare che ogni cosa è chimica e non è solo un modo di dire: noi stessi siamo chimica, fatti da atomi, molecole, composti più o meno grandi. In una fetta di prosciutto non ci sono forse proteine? Carbonio, idrogeno e ossigeno? Il fruttosio, non è forse una molecola?
Allora perché tanta paura?

Chimico vs Naturale

Le proprietà di una molecola dipendono unicamente dalla sua struttura e non da come essa sia stata sintetizzata.

Per un chimico è qualcosa di scontato, ovvio come il fatto che il cielo è azzurro, ma per molti non addetti ai lavori è davvero difficile da credere. Nella vita di tutti i giorni, infatti, è molto comune fare attenzione a come si arriva a qualcosa, oltre che a quel qualcosa in sé, basti pensare a quanta attenzione si pone sull'alimentazione degli animali che poi diventano le nostre bistecche.
In chimica non è così e il termine naturale assume un'accezione completamente diversa. Per un chimico, una sostanza naturale indica semplicemente una molecola che è presente in qualche modo in natura, senza con questo dare connotazione positiva o negativa.
La muscarina, per esempio, è una molecola naturale, contenuta in un fungo naturale, nei naturalissimi boschi, eppure è una pericolosissima neurotossina, responsabile della pericolosità elevatissima della Amanita Muscaria.

Amanita Muscaria

Molto comune è in chimica prendere spunto dalla natura, magari andando a estrarre e isolare una particolare molecola che si è visto avere effetti benefici, per poi andare a trovare un modo alternativo di produrla, magari cercando di modificarla per poter aumentare l'azione ad esempio farmacologica, o trovare altre vie di somministrazione, o ancora abbassare i costi di produzione.
E' il caso della Vitamina C.

L'Acido-L-Ascorbico, per gli amici Vitamina C

Sappiamo tutti che l'Acido Ascorbico, o più comunemente noto come Vitamina C, è un composto essenziale per l'uomo e la sua mancanza provoca una malattia molto grave che è lo Scorbuto.

Inizialmente questa importantissima molecola fu estratta dai limoni, ma ben presto ci si rese conto che una produzione industriale richiedeva la messa a punto di un processo di sintesi.

Per capire i motivi basta fare qualche calcolo: in una scatola di vitamina C comprata al supermercato (che sia bio o meno) ci sono circa 40 compresse, ogni compressa è circa 1 grammo di vitamina C pura; in una singola arancia ci sono più o meno 45 mg di vitamina e pur supponendo che si riesca a estrarre il 100% della sostanza (cosa, purtroppo, impossibile) ci vorrebbero più di 22 arance per fare una sola compressa! Pensate ora a quante scatole di Vitamina C ci sono in un supermercato, o in farmacia e pensate a quante ne sono prodotte in tutto il mondo e immaginate quante arance sarebbero necessarie per ottenerla.

Naturalmente non è possibile pensare di sostenere dei costi del genere.

Attualmente la maggior parte dell'Acido Ascorbico è prodotto tramite il Processo Reichstein, dal nome del chimico che lo inventò nel 1934, che parte dal Glucosio e attraversa ben sette step bio-sintetici. Naturalmente si sta lavorando per cercare anche metodi alternativi e meno costosi, utilizzando anche le biotecnologie.

E quindi? Siamo stati tutti imbrogliati? La Vitamina C che ci vendono non è vera Vitamina C?
Tranquilli.
Come ho già detto, è impossibile distinguere una molecola di Acido-L-Ascorbico estratto da un limone, magari coltivato biologicamente nell'orto di casa nostra, dalla molecola di Acido-L-Ascorbico sintetizzata da un'industria farmaceutica.
Gli atomi non hanno memoria, non hanno alcun modo di sapere se prima di essere il Carbonio 1 di una molecola di Vitamina C erano il Carbonio 3 di un pericolosissimo veleno come la Muscarina.
Ovviamente la maggior parte delle persone non sono chimici e sono perciò portate a pensare come si farebbe comunemente nella vita di tutti i giorni e a credere che quella graziosa scatolina, piena di fotografie di frutti freschi e colorati, sia effettivamente migliore e più sana di quella meno bella e senza frutta, ma che costa la metà.

Gli atomi saranno anche smemorati, ma voi la prossima volta che il marketing premerà sul naturale e senza chimica, ricordatelo, non abbiate paura della chimica e risparmierete di sicuro!

Articoli per approfondire:

Klimczak, Inga, et al. "Effect of storage on the content of polyphenols, vitamin C and the antioxidant activity of orange juices." Journal of Food Composition and Analysis 20.3 (2007): 313-322.

Gliszczynska‐Swiglo, A. A. G. A., and B. Tyrakowska. "Quality of commercial apple juices evaluated on the basis of the polyphenol content and the TEAC antioxidant activity." Journal of Food Science 68.5 (2003): 1844-1849.

Bremus, Christoph, et al. "The use of microorganisms in L-ascorbic acid production." Journal of biotechnology 124.1 (2006): 196-205.

http://blogs.nature.com/thescepticalchymist/files/2014/06/nchem_-Chemical-Free.pdf

Reichstein, T., A. Grussner, and R. Oppenauer. "Synthesis of ascorbic acid and related compounds by the osone-hydrocyanic acid method." Helvetica Chimica Acta 17 (1934): 510-520.

Bremus, Christoph, et al. "The use of microorganisms in L-ascorbic acid production." Journal of biotechnology 124.1 (2006): 196-205.

Reichstein, T., Grussner, A., Oppenauer, R., 1933. Die Synthese der ¨

d-Ascorbinsaure ( ¨ d-Form des C-Vitamins). Helv. Chim. Acta 16,

561–565.

I raggi UV, le creme solari e il misterioso oxibenzone

Ah, l'estate!

Il caldo asfissiante, il sudore, i mezzi pubblici che diventano delle trappole mortali... fortuna che abbiamo il mare a rendere più sopportabili i mesi fra maggio e ottobre!

Ogni estate milioni di Italiani e non si catapultano in spiaggia, alla ricerca di refrigerio, divertimento e della tintarella perfetta da sfoggiare una volta tornati a lavoro.

E ogni anno tutti, dal telegiornale, alla parrucchiera, alla signora Lucia del piano di sopra, ci ricordano l'importanza di proteggerci dai raggi solari, quelli che fanno venire il cancro, signora mia, e poi la notte non dormi perché ti sei bruciata!

Conviene sempre dare ascolto alla signora Lucia di turno, infatti è importantissimo proteggersi adeguatamente dai raggi solari, soprattutto in spiaggia dove si ha un'esposizione prolungata. Se è vero che il sole ha effetti senza dubbio benefici sul nostro organismo (catalizza la sintesi della Vitamina D) è anche importante fare attenzione, perché i raggi UV sono molto pericolosi.

Le creme solari sono perciò fondamentali.

I Raggi UV

La radiazione ultravioletta è definita, in fisica, come la porzione dello spettro elettromagnetico che va da circa 400 nm a circa 100 nm, appena prima della radiazione visibile all'occhio umano quindi (eppure vi sono animali, come ad esempio le api, che riescono a vedere l'ultravioletto!)

Secondo lo standard ISO (Organizzazione Internazionale per la Normazione) si possono distinguere diverse fasce all'interno dell'intervallo UV:

Le creme solari attualmente in commercio forniscono protezione dai raggi UVA e soprattutto dagli UVB, maggiormente pericolosi per la salute.

Fra 200 e 300 nm, infatti, viene a trovarsi il range di assorbimento di moltissime molecole biologiche, fra cui il DNA: questo vuol dire che quando la molecola in questione viene irradiata con raggi UVB, assorbe quei raggi e passa da uno stato "normale" a uno detto eccitato, cioè a un'energia superiore rispetto a quella in cui sarebbe stabile.

Lo stato di instabilità è un qualcosa che tutte le molecole tentano in ogni modo di evitare e uno dei metodi preferiti è quello di dar via quell'energia in eccesso, magari trasferendola a una molecola vicina, o dando luogo a reazioni chimiche.

Uno degli effetti maggiormente osservati nelle molecole di DNA è un processo chiamato di dimerizzazione: supponiamo di avere una molecola A, nel nostro caso una base purinica (uno dei tanti mattoncini che costituiscono il DNA), quando A viene esposta al sole si eccita, passando a uno stato che chiameremo A*, a questo punto essa troverà un'altra molecola A dando luogo a una reazione che ci darà come risultato una nuova molecola AA. 

Beh, se A era essenziale per il corretto funzionamento delle cellule, AA no, è una mutazione potenzialmente pericolosa e il nostro organismo cerca immediatamente di ripararla.

Purtroppo non sempre si riesce efficacemente a riparare il difetto, soprattutto quando iniziano a essercene un po' troppe di queste mutazioni, ed è così che la cellula mutata si moltiplica.

Questo, naturalmente, non è l'unico meccanismo che va a danneggiare le cellule della nostra pelle, ma è sicuramente uno dei principali responsabili di molti tumori.

Come proteggersi, quindi?

Le creme solari

Una crema solare contiene moltissime diverse sostanze chimiche che servono proprio a impedire che i raggi UV danneggino il DNA delle cellule della pelle. 

Possiamo distinguerle di die tipi:

• Filtri fisici
• Filtri chimici

I filtri fisici sono molecole molto semplici, ossidi di metallo come zinco o titanio, che fungono da vero e proprio specchio, riflettendo i raggi solari e impedendo, come farebbe una barriera, che essi raggiungano la pelle.

I filtri chimici, invece, sono molecole organiche più complesse, oxibenzone, fenilbenzilimidazolo, acido sulfonico, butil metoxidibenzoilmetano, etilexil metoxicinnamato. Queste molecole assorbono la radiazione solare, facendo in qualche modo da "esca" , e la restituiscono sotto forma di calore.

Il meccanismo con cui queste molecole agiscono non è ancora del tutto chiaro, ma sono stati fatti parecchi studi in particolare sull' oxibenzone.

 

Struttura dell'oxibenzone

L'oxibenzone è una molecola aromatica ed è proprio per questo motivo che può assorbire le radiazioni UV, infatti è probabilmente la più usata in tutti i filtri solari fin da sempre. 

Negli ultimi anni, però, sono state avanzate molte ipotesi sulla sua pericolosità: allergie e dermatiti, per la maggior parte, ma studi sono ancora in corso per accertarne l'effetto reale, soprattutto riguardo a un eventuale effetto estrogeno sull'organismo.

In Italia la presenza di oxibenzone nelle creme solari in commercio deve essere necessariamente segnalata, anche perché è ancora largamente usato. Finché non vi saranno risultati certi, perlomeno.

Nel frattempo la ricerca si muove anche per trovare valide alternative all'oxibenzone, soprattutto grazie a nuovi moderni studi sulle nanotecnologie, che ne potrebbero impedire l'assorbimento cutaneo, riducendo i rischi legati alla salute tenendone gli enormi vantaggi, una strada che potrebbe essere davvero promettente.

Che sia una crema con oxibenzone o senza, comunque, non dimenticate mai di proteggervi quando andate al mare, è importantissimo e vi permetterà di avere un'abbronzatura invidiabile e una pelle sana!

Articoli per approfondire:

Estrogenic activity and reproductive effects of the UV-filter oxybenzone

(2-hydroxy-4-methoxyphenyl-methanone) in fish

Michael Coronado, Hector De Haro, Xin Deng, Mary Ann Rempel,

Ramon Lavado, Daniel Schlenk∗

Environmental Toxicology Program, University of California, Riverside, Riverside, CA 92521, United States

Probing the Ultrafast Energy Dissipation Mechanism

of the Sunscreen Oxybenzone after UVA Irradiation

Lewis A Baker, Michael D Horbury, Simon Ed Greenough, Philip M Coulter, Tolga N.V. Karsili,

Gareth Michael Roberts, Andrew J. Orr-Ewing, Michael N.R. Ashfold, and Vasilios G. Stavros

J. Phys. Chem. Lett., Just Accepted Manuscript • Publication Date (Web): 26 Mar 2015

Oxybenzone Oxidation Following Solar Irradiation

o f Skin : Photoprotection versus Antioxidant Inactivation

Karin U. Schallre uter, *"j" John M. WoodJ Dennis W. Farwell, :j: J eremy Moore ,:j: and H owell G.M. Edwards:j:

*Depnrtlllent of Dermato logy. U ni ve rsity of Hamhurg, German y; and Departmcnts of j' 13iOlll cdi cal Sciences and :r.Che llli stry and

C hemical Techno logy. U nivers ity of ll rad fo rd. 13radfo rd , U.K.

Preparation and characterization of oxybenzone-loaded solid lipid nanoparticles (SLNs) with enhanced safety and sunscreening efficacy: SPF and UVA-PF

Rania A. Sanad1 , Nevine S. Abdel Malak2,*, Tahany S. El-Bayoomy1 , Alia A. Badawi

Department of Pharmaceutics, National Organization of Drug Control and Research (NODCAR), Cairo, Egypt; 

Department of Pharmaceutics, Faculty of Pharmacy Cairo University, Cairo, Egypt.

Il Carbonio, l'Idrogeno e la tavola periodica

Così avviene, dunque, che ogni elemento dica qualcosa a qualcuno (a ciascuno una cosa diversa), come le valli o le spiagge visitate in giovinezza: si deve forse fare un'eccezione per il carbonio, perché dice tutto a tutti.

[Primo Levi - Il Sistema Periodico]

Benvenuti, sia che voi siate scienziati, sia che siate semplici appassionati o, ancora più benvenuti voi che di scienza non sapete nulla: questo spazio è per voi.

Probabilmente vi starete chiedendo: perché il Carbonio?

Se la risposta vi sembra ovvia, beh, è possibile che anche voi, come me, siate dei chimici.

Il Carbonio sarà principio e arrivo di ogni cosa che tratterò, perché non c'è nulla di più importante del Carbonio nella vita di tutti noi.

Noi siamo Carbonio, infatti, e più precisamente lunghe catene di carbonio: gli acidi grassi che costituiscono la membrana cellulare, gli amminoacidi che formano le proteine, il DNA che definisce precisamente chi siamo e come siamo.

E Idrogeno, naturalmente, perché non c'è Carbonio senza Idrogeno.

Ma siamo anche Ossigeno, Ferro, Cobalto, Rame, Fosforo...

Insomma, di storie da raccontare ce ne sono tante con un numero potenzialmente infinito di elementi che conosciamo o che non sono stati ancora scoperti per arricchire la Tavola Periodica.

Chissà se Dmitrij Mendeleev, lo scienziato russo che per primo ebbe l'idea di ordinare gli elementi chimici secondo il loro numero atomico (cioè il loro numero di protoni), avrebbe mai immaginato un giorno di arrivare fino all'Oganessio, numero atomico 118, l'ultimo arrivato nel 2015.